Якуба Чеховской вошел в историю атлетизма как уникальный силач.
В 1913 году на соревнованиях в Петербурге в бывшем Михайловcком манеже атлет Якуба Чеховской поразил всех сенсационным трюком: на одной руке он пронес по кругу шесть солдат гвардейского полка, за что был награжден почетным золотым поясом. Пока еще никому не удалось повторить этот рекордный номер, тогда как сам Чеховской постоянно демонстрировал его в своих выступлениях.
Не менее удивительны и другие номера атлета. Так, делая "мост", он держал на себе 10 человек. На грудь Чеховского устанавливали специальный помост, где размещался духовой оркестр из 30 музыкантов. Также на плечи атлету клали двутавровую металлическую балку, на которую надавливали 40 человек, сгибая ее концы до земли. Столь же поразительным был еще один трюк, когда по помосту, лежащему на груди у Чеховского, проезжали три грузовых автомобиля с публикой.
Якуба Чеховской пользовался исключительным уважением среди профессионалов. В феврале 1918 года он был избран вице-председателем Всероссийского союза борцов-атлетов. В мае 1918 года Я. Чеховской, Г. Лурих, М. Яковлев и другие профессиональные атлетов основали спортивный журнал "Борец-атлет".
Более чем 40-летняя спортивная деятельность Я. Чеховского закончилась летом 1937 года, когда атлету шел 58-й год.